Modifikasi Gugus Amina dan Imina
A.Amina
Ada dua macam reaksi amina yang ada di alam,
yaitu asilasi dan reaksi amina dengan asam nitrit. Reaksi asilasi merupakan reaksi amina dengan suatu gugus asil yang kemudian menghasilkan suatu amida, sedangkan reaksi dengan nitril menghasilkan ion arildiazonum.
A. Asilasi
Amina adalah suatu nukleofili nitrogen. Dari segi katanya, bahwa asilasi merupakan substitusi dengan suatu gugus asil. Asilasi nukleofilik dari suatu amina, dimana aminanya kehilangan proton dan mendapat gugus asil dan menghasilkan suatu amida. Amina bereaksi dengan gugus karbonil dari turunan asam (asil halida, anhidrida, dan ester) melalui substitusi asil nukleofilik. Dilihat dari sudut pandang dapat kita katakna bahwa ikatan N-H dalam amina primer dan sekunder dapat diasilasi oleh turunan asam. Contohnya amina primer dan amina sekunder bereaski dengan asil halida membentuk amida.
· Reaksi dengan ester:
· Reaksi dengan asam anhidrida:
· Reaksi dengan asam halida:
Jika amina harganya murah, digunakan dua ekuivalen, satu untuk membentuk amida dan lainnya untuk menetralkan HCl. Atau, basa yang harganya murah dapat digunakan untuk menetralkan HCl. Basa ini dapat berupa natrium hidroksida (terutama jika R adalah aromatik), atau suatu amina tersier; karena tidak memiliki ikatan N-H, amina tersier tidak dapat diasilasi, tetapi dapat mentralkan HCl.
Asilasi amina digunakan dalam praktik. Contohnya, insektisida “Off” ialah amida yang terbentuk dalam reaksi m-toluil klorida dan dietilamina.
Antiperetik (zat penurun demam) asetanilida ialah amida yang terbuat dari aniline dan anhidrida asetat.
B. Reaksi dengan Asam Nitrit
Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium nitrit (Na+NO2-) danasam HCl yang dingin seperti es.asam nitrit mengalami berbagi reaksi dengan berbagai jenis amina.
· Alkil Amina Tersier
Apabila bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam amina, seperti terjadi dengan asam apa saja.
· Aril Amina Tersier
Mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik menghasilkan senyawa nitroso,
![clip_image015[1]](http://lh3.ggpht.com/-nzSrtuyEUDU/UcWEVXyUbII/AAAAAAAAF_k/VGwVz8QkG6k/s1600-h/clip_image015%25255B1%25255D%25255B2%25255D.gif "clip_image015[1]"){kind=small}
N O.
· Amina Sekunder
Apabila bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan N-nitroso-amina, biasanya disebut nitrosamine, senyawa dengan gugus nitroso terikat pada nitrogen dari amina. Banyak senyawa yang mengandung gugus N-nitroso telah dibuktikan karsinogenik (menyebabkan kanker) pada hewan dalam laboratorium.
· Alkil Amina Primer
Apabila bereaksi dengan asam nitri membentuk garam alkil diazonium, 
Garam ini tidak stabil, kehilangan nitrogen (suatu gugus pergi yang baik), dan menghasilkan karbokation yang tidak stabil. Kemudian garam ini mengalami reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan campuran hasil reaksi.
· Aril Amina Primer
Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam diazonium. Reaksi ini adalah yang paling penting dari reaksi asam nitrit. Tidak seperti garam alkil diazonium, garam aril diazonium relatif stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan campuran reaksi dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air membentuk suatu fenol.
· Sintesis Menggunakan Garam Aril Diazonium
Bermacam-macam pereaksi lain dapat mengalami reaksi dengan garam aril diazonium menghasilkan macam-macam hasil substitusi yang luas. Misalnya, tembaga (I) klorida dan ion aril diazonium menghasilkan aril klorida. Banyak hasil dari reaksi diazonium, seperti fenol (ArOH), aril iodide (ArI), dan aril nitril (ArCN), sukar dan tidak mungkin dibuat dengan cara apa pun.
Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium ialah reaksi penggabungan dengan cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugusan penunjuk o,p-. Reaksi penggabungan adalah contoh dari reaksi substitusi aromatic elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat para dari cincin uang diaktifasi. Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan beberapa digunakan sebagai zat warna.
Dalam soal sintesa yang menggunakan garam aril diazonium, Anda mungkin diminta untuk mulai dengan benzene atau benzene yang tersubstitusi. Pada soal macam ini Anda mula-mula harus memasukkan nitrat ke cincin, kemudian mereduksi gugusan nitronya, dan akhirnya mereaksikan arilamina dengan asam nitrit.
B. Imina
Amonia termasuk nukleofil yang dapat menyerang karbon maupun gugus karbonil yang berasal dari aldehid maupun keton. Pada reaksinya dikatalis oleh runutan asam, sehingga tahap pertama dalam reaksi itu dapat disebut sebagai adisi sederhana oleh ammonia terhadap gugus karbonil tersebut. Sehingga hasil adisi yang tidak stabil akan melepaskan air dan menghasilkan suatu imina, yaitu suatu senyawa yang mengandung gugus C=N. Senyawa amina primer yang bereaksi dengan aldehid dan keton akan menghasilkan suatu senyawa imina. Pembentukan suatu imina secara mekanisme mirip dengan reaksi aldol. Pembentukan imina dikatalis oleh asam encer. Reaksinya dapat berjalan secara optimal pada pH 3-5.
Mengapa reaksi berjalan optimum pada pH dengan keasaman tinggi, karena amina merupakan nukleofilik sehingga terdapat sepasang electron bebas yang terdapat pada atom nitrogen. Amina dapat mempunyai sifat basa karena mampu menyumbangkan sepasang electron bebasnya, sehingga semakin banyak senyawa amina yang disubstitusi oleh gugus alkil maka sifat kebasaan dari amina tersebut semakin kuat. Karena gugus yang melepaskan electron dapat menstabilkan muatan positif dari ion amonium. Sehingga jika direaksikan dengan asam, dan alkilasi yang terjadi secara berulang-ulang akan menghasilkan amina dengan produk samping suatu garam ammonium kuartener.
Pada aldehida atau keton terdapat sebuah gugus karbonil. Sehingga kepolaran dari gugus karbonil ini mengakibatkan titik didih dari aldehida dan keton terdapat diantara senyawa yang nonpolar atau senyawa yang memiliki ikatan hidrogen. Senyawa aldehida dan keton mempunyai kelarutan yang hamper sama antara larut dalam air dan dalam alkohol. Aldehida dan keton dapat melangsungkan reaksi adisi, seperti hydrogen asikatalitik, reaksi katalitik asam dengan nukleofil lemah, dan sebagainya. Reaktifitas senyawa karbonil akan bertambah jika substitusi dari karbon karbonil berkurang.
Mengapa reaksi berjalan optimum pada pH dengan keasaman tinggi, karena amina merupakan nukleofilik sehingga terdapat sepasang electron bebas yang terdapat pada atom nitrogen. Amina dapat mempunyai sifat basa karena mampu menyumbangkan sepasang electron bebasnya, sehingga semakin banyak senyawa amina yang disubstitusi oleh gugus alkil maka sifat kebasaan dari amina tersebut semakin kuat. Karena gugus yang melepaskan electron dapat menstabilkan muatan positif dari ion amonium. Sehingga jika direaksikan dengan asam, dan alkilasi yang terjadi secara berulang-ulang akan menghasilkan amina dengan produk samping suatu garam ammonium kuartener.
Pada aldehida atau keton terdapat sebuah gugus karbonil. Sehingga kepolaran dari gugus karbonil ini mengakibatkan titik didih dari aldehida dan keton terdapat diantara senyawa yang nonpolar atau senyawa yang memiliki ikatan hidrogen. Senyawa aldehida dan keton mempunyai kelarutan yang hamper sama antara larut dalam air dan dalam alkohol. Aldehida dan keton dapat melangsungkan reaksi adisi, seperti hydrogen asikatalitik, reaksi katalitik asam dengan nukleofil lemah, dan sebagainya. Reaktifitas senyawa karbonil akan bertambah jika substitusi dari karbon karbonil berkurang.
Permasalahan
- Amina adalah turunan amonia dan alkohol merupakan turunan air, namun keduanya memiliki sifar fisik yg hamlir mirip, kenapa bisa mirip?
- Kenapa amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR
22 komentar
Jawaban no 2 Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR.
BalasHapusPermasalahan pertama....
BalasHapusAmina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen
Tsya jawab no 2 titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR
BalasHapusJawaban no 2 Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR.
BalasHapusPermasalahan pertama....
BalasHapusAmina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol.
Saya akan menjawab permasalahan pertama Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
BalasHapusSeperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol.
Tsya jawab no 2 titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR
BalasHapusJawaban no 2 Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR.
BalasHapusJawaban no 2 Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR.
BalasHapusZELVI ARYANI17/9/18 9:29 PM
BalasHapusJawaban no 2 Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.
Jawaban no 2 Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-1:
BalasHapusAmina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol.
Saya akan menjawab permasalahan pertama Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
BalasHapusBaiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama yaitu Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
BalasHapusSeperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil.
Nomor 2.
BalasHapusAmida adalah senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.
Permasalahan pertama....
BalasHapusAmina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen
titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida
BalasHapussaya akan menjawab permasalahan yang ke 1
BalasHapusBAB II LANDASAN TEORI 2.1 Amina dan Amida
Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan amino mengandung nitrongen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil) dan sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitorgen adalah karbon karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH
2
), sekunder (R
2
NH), atau tersier (R
3
N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (1
o
) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N), beberapa (2
o
) Amin Sekunder (dua karbon terikat kepada N) dan beberapa (3
o
) Amin Tersier (tiga karbon terikat kepada N). Contonya adalah sebagai berikut:
CH
3
NH
2
NHCH
3
NCH
3
CH
3
CH
3
suatu alkilamina primer suatu arilalkilamina sekunder suatu trialkilamina tersier
Sedangkan hubungan antara amonia dan amina digambarkan oleh struktur berikut:
N HHH
N HRH
N R'RH
N R'RR''
amonia amina primer amina sekunder amina tersier
Amina alifatik sederhana biasanya diberi nama dengan menulis substituen alkyl atau aril dan menambahkan akhiran
–
amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata.
CH
3
NH
2
(CH
3
)
2
NH
(CH
3
)
3
N
H
2
NCH
2
CH
2
NH
2
metilamin dimetilamin trimetilamin etilendiamin
Amina heterosikalik, dengan nitrogen didalam cincin, mempunyai nama sendiri. Contoh :
N
piridin
Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH
2
. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril
Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.
BalasHapusSaya akan menjawab permasalahan pertama Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
BalasHapusSeperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol.
Permasalahan pertama....
BalasHapusAmina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol.
Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.
BalasHapus