Manipulasi Gugus Fungsi : Gugus Pelindung

Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut  selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap.

Syarat suatu senyawa sebagai gugus pelindung
  • Reagen gugus pelindung harus bereaksi selektif.
  • Harus stabil /tahan terhaap reagen yang digunakan dalam tahap reaksi berikutnya
  • Gugus pelindung harus secara selective harus bisa disingkirkan dengan reagen deproteksi, dan tidak merusak hasil reaksi (menganggu kestabilan gugus fungsi yang baru terbentuk)
  • Gugus pelindung tidak mempunyai gugus fungsi yang lain.
Beberapa gugus fungsi yang reaktif yang memerlukan gugus pelindung

  1. Gugus pelindung untuk alkohol
Tert- Butyldimethylsilyl eter (TBDMS)
Contohnya
Gugus pelindung aseton untuk 1,2-Diols
  1. Gugus pelindung untuk aldehid dan keton
Gugus pelindung asetal
  1. Gugus pelindungg untuk asam karboksilat
Ester yang biasa digunakan sebagai gugus pelindung asam karboksilat adalah:
Metil, etil dan benzil ester
  • Metil ester
  • Etil ester
Permasalahan

  1. Kenapa ada gugus fungsi yg harus dilindungi, dan kenapa tidak?
  2. Mengapa gugus pelindung MOM hanya dapat dideproteksi dengan asam?
  3. Mengapa gugus pelindung sangat jarang digunakan pada industri skala besar,?

21 komentar

  1. Unknown3/9/18 9:40 PM

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Unknown3/9/18 9:41 PM

    Saya akan menjawab nomor 1 Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil.

    BalasHapus
  3. Unknown3/9/18 10:22 PM

    Malam ...
    Baiklah saya akan menjawab permasalahan anda no 2:
    Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl sehingga MOM dapat dideproteksi

    BalasHapus
  4. Unknown4/9/18 7:25 AM

    Baiklah saya akan menjawab no 3
    Dimana Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut. Namun, ketersediaan unit dasar pembangun kiral yang murah mampu menanggulangi tambahan biaya tersebut (misalnya asam sikimat untuk oseltamivir

    BalasHapus
  5. Fania devika della10/11/18 4:25 PM

    Saya jawab no 2 Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil.

    BalasHapus
  6. Heni Oktaviana10/11/18 4:26 PM

    Baiklah saya akan menjawab no 3
    Dimana Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut.

    BalasHapus
  7. Nur Azlina10/11/18 4:26 PM

    permasalahan anda no 2:
    Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl sehingga MOM dapat dideproteksi

    BalasHapus
  8. Enda damanik10/11/18 4:27 PM

    litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida.

    BalasHapus
  9. naslikah97.blogspot.com10/11/18 4:44 PM

    Baiklah saya akan menjawab no 3
    Dimana Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut. Namun, ketersediaan unit dasar pembangun kiral yang murah mampu menanggulangi tambahan biaya tersebut (misalnya asam sikimat untuk oseltamivir

    BalasHapus
  10. Master of chemistry education10/11/18 5:08 PM

    Baiklah saya akan menjawab no 3
    Dimana Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut. Namun, ketersediaan unit dasar pembangun kiral yang murah mampu menanggulangi tambahan biaya tersebut (misalnya asam sikimat untuk oseltamivir

    BalasHapus
  11. mutiarawidhatul10/11/18 5:13 PM


    Baiklah saya akan menjawab permasalahan anda no 2:
    Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl sehingga MOM dapat dideproteksi

    BalasHapus
  12. Unknown10/11/18 6:02 PM

    Baiklah saya akan menjawab permasalahan anda no 2:
    Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl sehingga MOM dapat dideproteksi

    BalasHapus
  13. Unknown10/11/18 6:03 PM

    Saya akan menjawab nomor 1 Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi.

    BalasHapus
  14. novilyantisiahaan10/11/18 6:16 PM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-2:
    Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl sehingga MOM dapat dideproteksi.

    BalasHapus
  15. Gustiyawati10/11/18 6:23 PM

    Saya akan menjawab nomor 1.
    beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol.

    BalasHapus
  16. shinthari10/11/18 6:44 PM

    saya akan menjawab no 3
    Dimana Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut.

    BalasHapus
  17. isi hati10/11/18 6:56 PM

    Baiklah saya akan menjawab no 3
    Dimana Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut.

    BalasHapus
  18. Unknown10/11/18 8:39 PM

    Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut.

    BalasHapus
  19. Xxxxx10/11/18 8:45 PM

    Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl sehingga MOM dapat dideproteksi

    BalasHapus
  20. Unknown10/11/18 9:52 PM

    pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut. Namun, ketersediaan unit dasar pembangun kiral yang murah mampu menanggulangi tambahan biaya tersebut

    BalasHapus
  21. Nia.blogspot.com11/11/18 4:36 AM

    Saya jawab no 2 Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil.

    BalasHapus