Senyawa Obat yang memiliki struktur kiral
A. Senyawa Kiral
Senyawa Kiral adalah ketika empat ligan
yang berbeda terikat kepada karbon tetravalent, menghasilkan molekul
asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya. Gambar
berikut menunjukkan dua isomer optik yang membuktikan adanya ligan yang
berbeda disekitar pusat kiral (Fanali S).
Enantiomer adalah dua stereoisomer yang
mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya.
Diastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris
(satu diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) dan bukan merupakan
bayangan cerminnya. Sebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili
oleh karbon tetrahedral, meskipun atom lain, seperti nitrogen, sulfur,
dan phosphate, bisa ditemukan dalam stereoisomer. Senyawa yang memiliki
sedikitnya dua enantiomer adalah senyawa kiral (Fanali S).
Sifat utama dari stereoisomer adalah
diwakili oleh perputaran cahaya terpolarisasi kearah yang berbeda,
berlawanan arah jarum jam (levo) dan searah jarum jam (dektro) atau
L(-)- isomer dan D(-)- isomer. Menurut ketentuan Fischer, secara luas
senyawa gula dan asam amino menggunakan symbol D dan L, dan hal ini
berdasarkan pada perbandingan dengan senyawa +(-)-gliseraldehide dan
saat ini digunakan juga ketentuan Cahn-Ingold-Prelog menggunakan R da S.
Rotasi optik untuk dua enantiomer dalam
campuran rasemik adalah sama (tidak memutar arah cahaya polarisasi).
Sementara untuk diastereomer tidak sama dengan enantiomer,
diastereomers mungkin memiliki perbedaan titik didih, titik beku dan
atau kelarutan (Fanali S).
Pemisahan enantiomer dari rasemat, dengan
kata lain pemisahan rasemat, adalah masalah biasa dalam penelitian
stereokimia seperti halnya pada preparasi senyawa aktif biologi dalam
obat. Masalahnya adalah berbeda dengan diastereomer dan tipe jenis
isomer lainnya, enantiomer menunjukkan sifat fisika kimia yang sama
(Davankov V.A.).
B. Penentuan Konfigurasi Enantiomer (Cairns D, 2004)
1. Ketentuan Fischer
Dengan mengunakan Proyeksi Fischer,
sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda
(susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu
konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia
organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino. Gliseraldehida
ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua
karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai
karbon digambarkan secara vertical, dengan karbon yang paling
teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas. Gugus OH pada
pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri
untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang
sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa),
sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan
L-gliseraldehida termasuk gula seri L.
Situasi ini analog untuk asam amino,
jika proyeksi Fischer digambarkan (rantai karbon vertikal dengan atom
karbon yang paling teroksidasi berada paling atas), maka semua asam
amino “alami” yang ditemukan dalam protein manusia, diketahui memiliki
gugus NH3+ pada posisi sebelah kiri proyeksi
Fischer, yang sama dengan L-gliseraldehida, sehingga asam-asam amino ini
dikenal sebagai asam amino seri L. Hal ini sangat menguntungkan dan
bermanfaat dibidang kesehatan, khususnya bidang Farmasi dalam hal
rancangan obat dengan uji toksisitas selektif, di mana diketahui asam
amino pada mikroorganisme memiliki konfigurasi yang berlawanan yaitu
seri D, sebagai contoh Penisillin yang menghambat enzim transpeptidase dalam
sintesis dinding sel mikroba, hal ini berhubungan dengan dipeptida
D-alanin-D-alanin dari dinding sel mikroba yang mirip dengan struktur
penisillin. Sehingga penisilin tidak toksik terhadap manusia yang
memiliki L-alanin dalam protein tubuh.
2. Ketentuan Cahn-Ingold-Prelog
Sistem yang paling sukses untuk
menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi
Cahn-Ingold-Prelog. System ini menggunakan huruf R atau S untuk setiap
pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan
konfigurasi pusat kiral molekul obat. Penentuan setiap gugus yang
melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor
atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga
atom hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas
disekitar kiral pusat telah ditentukan, kemudian dilihat susunan gugus
mulai dari yang memiliki priotitas rendah (biasanya H). jika urutan
prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral,
karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai
konfigurasi S (Sinister).
C. Analisis Senyawa Kiral
Pemisahan enantiomer adalah penelitian
yang banyak dilakukan dalam analisis kimia, terutama dalam bidang
biologi dan farmasi, karena obat kiral diberikan sebagai sebagai salah
satu enantiomer atau sebagai campuran rasemat. Sering kali dua
enantiomer dari obat rasemat yang sama memiliki efek farmakologi yang
berbeda. Sebagai contoh S(+)-Propanolol sangat lebih aktif dari pada
enantiomernya. Anastetik ketamin diberikan sebagai campuran rasemat, dan
S(+)-ketamin lebih potensi dari pada R(-)-ketamin, disamping itu bentuk
R(-)- menyebabkan efek setelah operasi. Karena efek samping yang
mungkin disebabkan oleh hadirnya component campuran dalam rasemat obat,
sehingga saat ini kecendrungan industry farmasi dalam mempersiapkan obat
dalam satu enantiomer saja. Bagaimanapun hasilnya dari beberapa obat
melalui reaksi stereoselektif atau proses penyiapan pemisahan enantiomer
bisa memberikan bahan yang tidak murni. Jadi diperlukan metode analisis
yang sensitif karena daya pemisahan yang tinggi, diperlukan untuk
mengontrol proses sintesis senyawa kiral untuk sediaan farmasi.
Satu pendekatan dalam pemisahan
enantiomer, kadang-kadang ditunjukkan sebagai pemisahan enantiomer
secara tidak langsung, melibatkan penggabungan enantiomer dengan reagen
kiral tambahan untuk mengubah molekul tersebut menjadi diastereomer.
Senyawa diastrereomer tersebut bisa kemudian dipisahkan dengan beberapa
tehnik pemisahan akiral (Davankov V.A.).
Pada saat ini, metode pemisahan secara
langsung biasanya dangan cara yang mana enantiomer ditempatkan dalam
lingkungan kiral. Sebagai suatu prinsip penggunaan kiral selektor atau
kiral irradiasi (misalnya : sinar cahaya terpolarisasi yang mana terdiri
dari dua komponen kiral sirkular yang terpolarisasi) bisa membedakan
dengan jelas antara dua enantiomer. Kiral selektor bisa merupakan suatu
molekul atau permukaan kiral yang cocok. Dalam kaitannya dengan
enantioselektif dari interaksi kedua enantimer, kiral selektor mengubah
salah satu dari kedua enantiomer dengan kecepatan berbeda menjadi suatu
senyawa kimia baru (kinetik enantioselektif) atau membentuk molekul
labil pada stabilitas yang berbeda dengan enantiomer tersebut
(termodinamika enantioselektif), atau perubahan bentuk L atau D dengan
sistem selektif enzimatis (Davankov V.A.), Cara lain yang sering
ditempuh para ahli kimia adalah rute biokimia dengan memakai enzim atau
mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh
(R)-Nikotina dapat diperoleh dengan cara menginkubasi campuran rasemik
(R)-Nikotina dan (S)-Nikotina dalam wadah berisi bakteri Pseudomonas
putida. Bakteri tersebut hanya akan mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan
(R)-Nikotina akan tersisa dalam wadah tersebut (Fendy, 2006).
Metode analisis yang mana telah digunakan
untuk proses pemisahan komponen senyawa kiral termasuk High Performance
Liquid Chromatografi (HPLC), Gas Chromatografi (GC), Thin Layer
Chromatografi (TLC) dan saat ini Capilary Electroforesis (CE) yang
terutama digunakan untuk analisis dari golongan komponen yang berbeda,
termasuk ion organik dan anorganik, peptide, protein, sakarida, obat,
isomer optic dan lainnya. Dalam analisis CE proses pemisahan akan
tercapai jika analit, di bawah pengaruh pemberian medan listrik,
bergerak kearah detektor dengan kecepatan yang berbeda (Fanali S).
Selain metode CE merupakan analisis
dengan daya pemisahan dan efisiensi yang tinggi dan dapat dibandingkan
dengan metode lainnya, juga memiliki kelebihan lainnya yaitu : (Fanali
S)
- Volume sampel dan buffer yang diperlukan relatif dalam jumlah kecil
- Kolom kiral yang mahal dapat dihindari karena kiral selektor dapat ditambahkan dengan mudah ke BGE (Background Elektrolyte)
- Pemisahannya sangat reproduksibel karena buffer dengan kiral selektor dapat diisi ulang saat proses
Beberapa obat yang beredar dalam bentuk campuran rasemik Contohnya adalah: (Tanujaya H dan Melisa,2009)
1. Obat Thalidomide
Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun
1959-1962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di
mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah
(R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu
(S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota
tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada
tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat
dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.
2. Nikotin
(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan
berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin. Tanda “+” menyatakan arah
rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda “-” menyatakan
arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam.
3. Tiroksin
Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan
kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan
(+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.
4. Epinefrin
Epinefrin rasemik merupakan campuran 1:1
d-isomer dan l-isomer epinefrin. Mekanisme aksi epinefrin adalah pada
reseptor a adrenergik; terbukti menyebabkan vasokonstriksi dan
mengurangi udem. Pengurangan udem mukosa larings akan meningkatkan
diameter jalan nafas sehingga stridor inspirasi dan retraksi akan
berkurang. L-Epinephrine itu sedikitnya sama efektif seperti epinephrine
racemic dalam perawatan laryngotracheitis dan tidak membawa resiko /
efek samping tambahan. L-Epinephrine juga lebih tersedia di seluruh
dunia, lebih murah, dan dapat direkomendasikan untuk mengobati
laryngotracheitis.
Aktivitas biologi dari dextro(+) enansiomer adrenergic agonists (epinefrin) diperkirakan lebih rendah dibandingkan dengan levo(—) enantiomernya.
Epinefrin rasemik baik untuk mengobati croup derajat sedang dan berat. Penderita yang telah diterapi dengan epinefrin rasemik aman untuk dipulangkan jika dalam 3 jam, tidak terdapat stridor saat istirahat, udara yang masuk normal, kesadaran baik atau jika skor croup <2.
Aktivitas biologi dari dextro(+) enansiomer adrenergic agonists (epinefrin) diperkirakan lebih rendah dibandingkan dengan levo(—) enantiomernya.
Epinefrin rasemik baik untuk mengobati croup derajat sedang dan berat. Penderita yang telah diterapi dengan epinefrin rasemik aman untuk dipulangkan jika dalam 3 jam, tidak terdapat stridor saat istirahat, udara yang masuk normal, kesadaran baik atau jika skor croup <2.
5. Tramadol
Tramadol HCl adalah analgesik kuat yang
bekerja pada reseptor opiat. Tramadol mengikat secara stereospesifik
pada reseptor di sistem saraf pusat sehingga menghentikan sensasi nyeri
dan respon terhadap nyeri.
Tramadol merupakan campuran rasemik 1:1
dari 2 enantiomer, Enantiomer (+) tramadol and Enantiomer (-) nya
memiliki potensi berbeda terhadap reseptor opioid dan sisi monoamine
uptake (Raffa et al., 1993). Enantiomer ( ) tramadol secara cepat
termetabolit menjadi mono-O-desmethyltramadol (M1 metabolite ) yang juga
berikatan dengan reseptor opioid (Raffa et al., 1995; Gibson, 1996).
Aksi ini nampak untuk menghasilkan satu
efek analgesik sinergis, dengan enantiomer (+) dari tramadol yang
memperlihatkan aktivitas analgesik 10 fold lebih tinggi dibanding
enantiomer (-)nya. Enantiomer (-) menghambat reuptake norepinephrine
dengan menstimulasi reseptor alpha(2)-adrenergic (Goeringer et al.,
1997). Enantiomer (-) tramadol ternyata kira-kira 5-kali lebih kuat
untuk menghambat noradrenaline daripada asupan serotonin (IC50 1,6
µmol/L vs 8,6 µmol/L) dan sebaliknya lah yang terjadi untuk Enantiomer
(+)nya. Kedua enantiomer diberikan pada aksi analgesik tramadol.
1. Pada analisis senyawa kiral,
Mengapa dalam kaitanya dengan enantioselektif dari interaksi kedua
enantiomer, kiral selektor itu mengubah salah satu dari kedua enantiomer
menjadi suatu senyawa kimia baru atau membentuk molekul labil pada
stabilitas yang berbeda..bagaimana jika kiral selektor mengubah kedua
enantiomer menjadi senyawa baru dan membentuk molekul labil..apa yang
akan terjadi? Jelaskan!!!
2.
Mengapa pada ketentuann cahn, penentuan setiap gugus yang melekat pada
pusat kiral berdasarkan no atom yg bersangkutan. No atom yang besar lah
yang harus di prioritaskan, baru ke no atom yang kecil,, lalu apa yang
akan terjadi apabila no atom tng kecil dahulu yang di prioritaskan?
10 komentar
Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusdimana disini saya akan menjawabnya dengan sebuah contoh langsung
Atom setelah C pada gugus C2H5 adalah C,H,H yang mempuyai jumlah atom/gugus yang terikat pada C kiral adalah OH, CH3, C2H5 dan H. Urutan prioritas atom/gugus tersebut sesuai aturan penentuan prioritas adalah OH>C2H5>CH3>H. Gugus C2H5 berprioritas lebih tinggi dari CH3 karena atom-nomor atom lebih tinggi dari H,H,H pada CH3.Karena gugus yang mempunyai prioritas paling rendah (yaitu H) sudah terletak di belakang, maka dapat langsung digambarkan anak panah dari gugus berprioritas paling tinggi ( prioritas nomor 1), yaitu OH ke gugus berprioritas lebih tinggi berikutnya (prioritas nomor 2), yaitu C2H5, dan terakhir ke gugus CH3. Perhatikan arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam. Oleh karena itu, konfigurasi struktur tersebut adalah S, lengkapnya ditulis S-2-butanol.
Contoh kali ini gugus berprioritas rendah belum berada di belakang.
Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama yaitu Enantiomer adalah dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Diastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) dan bukan merupakan bayangan cerminnya. Sebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun atom lain, seperti nitrogen, sulfur, dan phosphate, bisa ditemukan dalam stereoisomer. Senyawa yang memiliki sedikitnya dua enantiomer adalah senyawa kiral (Fanali S).
BalasHapusSifat utama dari stereoisomer adalah diwakili oleh perputaran cahaya terpolarisasi kearah yang berbeda, berlawanan arah jarum jam (levo) dan searah jarum jam (dektro) atau L(-)- isomer dan D(-)- isomer. Menurut ketentuan Fischer, secara luas senyawa gula dan asam amino menggunakan symbol D dan L, dan hal ini berdasarkan pada perbandingan dengan senyawa +(-)-gliseraldehide dan saat ini digunakan juga ketentuan Cahn-Ingold-Prelog menggunakan R da S.
Rotasi optik untuk dua enantiomer dalam campuran rasemik adalah sama (tidak memutar arah cahaya polarisasi). Sementara untuk diastereomer tidak sama dengan enantiomer, diastereomers mungkin memiliki perbedaan titik didih, titik beku dan atau kelarutan (Fanali S).
Pemisahan enantiomer dari rasemat, dengan kata lain pemisahan rasemat, adalah masalah biasa dalam penelitian stereokimia seperti halnya pada preparasi senyawa aktif biologi dalam obat. Masalahnya adalah berbeda dengan diastereomer dan tipe jenis isomer lainnya, enantiomer menunjukkan sifat fisika kimia yang sama (Davankov V.A.).
B. Penentuan Konfigurasi Enantiomer (Cairns D, 2004)
1. Ketentuan Fischer
Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino. Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertical, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas. Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L.
RSaya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusdimana disini saya akan menjawabnya dengan sebuah contoh langsung
Atom setelah C pada gugus C2H5 adalah C,H,H yang mempuyai jumlah atom/gugus yang terikat pada C kiral adalah OH, CH3, C2H5 dan H. Urutan prioritas atom/gugus tersebut sesuai aturan penentuan prioritas adalah OH>C2H5>CH3>H. Gugus C2H5 berprioritas lebih tinggi dari CH3 karena atom-nomor atom lebih tinggi dari H,H,H pada CH3.Karena gugus yang mempunyai prioritas paling rendah (yaitu H) sudah terletak di belakang, maka dapat langsung digambarkan anak panah dari gugus berprioritas paling tinggi ( prioritas nomor 1), yaitu OH ke gugus berprioritas lebih tinggi berikutnya (prioritas nomor 2), yaitu C2H5, dan terakhir ke gugus CH3. Perhatikan arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam. Oleh karena itu, konfigurasi struktur tersebut adalah S, lengkapnya ditulis S-2-butanol.
Contoh kali ini gugus berprioritas rendah belum berada di belakang.
Nomor 1.
BalasHapusRyoji Noyori menyintesis senyawa yang diberi nama BINAP. Ia mempergunakan BINAP sebagai salah satu ligan untuk membentuk senyawa kompleks dengan logam Ru. Senyawa kompleks ini sangat fleksibel, karena dapat digunakan untuk hidrogenasi asimetrik alkena, dan reduksi keton secara enantioselective. Sebenarnya proses reduksi keton secara enantioselective bukanlah hal baru, tetapi penggunaan logam transisi sebagai katalis untuk proses reduksi keton biasanya sulit dan tidak bersifat enantioselective. Enantioselective artinya suatu reaksi yang menghasilkan dua enantiomer, di mana salah satu enantiomer dihasilkan dalam jumlah yang lebih banyak dibandingkan dengan enantiomer pasangannya.
Khusus untuk reduksi keton, Ryoji Noyori mensintesis (S)-BINAP/(S)-diamine Ru(II) catalyst. Dengan senyawa kompleks ini sudah banyak diproduksi obat-obat kiral dengan biaya produksi yang rendah dan kemurnian yang tinggi. Sebagai contoh L-DOPS, Levofloxacin, Neobenodine, Fosfomycin, Fluoxetine hydrochloride, Naproxen, dan lain-lain. Sebagai catatan L-DOPS adalah prekursor dari Norepinephrine. Norepinephrine adalah neurotransmitter untuk mengirim sinyal ke jantung dan pembuluh darah.
Gugus C2H5 berprioritas lebih tinggi dari CH3 karena atom-nomor atom lebih tinggi dari H,H,H pada CH3.Karena gugus yang mempunyai prioritas paling rendah (yaitu H) sudah terletak di belakang, maka dapat langsung digambarkan anak panah dari gugus berprioritas paling tinggi ( prioritas nomor 1), yaitu OH ke gugus berprioritas lebih tinggi berikutnya (prioritas nomor 2), yaitu C2H5, dan terakhir ke gugus CH3. Perhatikan arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam. Oleh karena itu, konfigurasi struktur tersebut adalah S, lengkapnya ditulis S-2-butanol.
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusdimana disini saya akan menjawabnya dengan sebuah contoh langsung
Atom setelah C pada gugus C2H5 adalah C,H,H yang mempuyai jumlah atom/gugus yang terikat pada C kiral adalah OH, CH3, C2H5 dan H. Urutan prioritas atom/gugus tersebut sesuai aturan penentuan prioritas adalah OH>C2H5>CH3>H.
Gugus C2H5 berprioritas lebih tinggi dari CH3 karena atom-nomor atom lebih tinggi dari H,H,H pada CH3.Karena gugus yang mempunyai prioritas paling rendah (yaitu H) sudah terletak di belakang, maka dapat langsung digambarkan anak panah dari gugus berprioritas paling tinggi ( prioritas nomor 1), yaitu OH ke gugus berprioritas lebih tinggi berikutnya (prioritas nomor 2), yaitu C2H5, dan terakhir ke gugus CH3.
BalasHapusSaya akan menjawab no 1.
BalasHapusSebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun atom lain, seperti nitrogen, sulfur, dan phosphate, bisa ditemukan dalam stereoisomer. Senyawa yang memiliki sedikitnya dua enantiomer adalah senyawa kiral (Fanali S).
Sifat utama dari stereoisomer adalah diwakili oleh perputaran cahaya terpolarisasi kearah yang berbeda, berlawanan arah jarum jam (levo) dan searah jarum jam (dektro) atau L(-)- isomer dan D(-)- isomer.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan 2. System ini menggunakan huruf R atau S untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat. Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan, kemudian dilihat susunan gugus mulai dari yang memiliki priotitas rendah (biasanya H). jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister).
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusdimana disini saya akan menjawabnya dengan sebuah contoh langsung
Atom setelah C pada gugus C2H5 adalah C,H,H yang mempuyai jumlah atom/gugus yang terikat pada C kiral adalah OH, CH3, C2H5 dan H. Urutan prioritas atom/gugus tersebut sesuai aturan penentuan prioritas adalah OH>C2H5>CH3>H.